Ei! Como fornecedor de BIBP (hexano 2,5-dimetil-2,5-Di (terc-butilperoxi), tenho recebido muitas perguntas sobre seus mecanismos de reação em várias reações. Então, pensei em me sentar e escrever uma postagem no blog para compartilhar algumas idéias sobre esse tópico.
Primeiro, vamos falar um pouco sobre o próprio BIBP. A BIBP é um peróxido orgânico, que é bem conhecido por sua alta reatividade devido à presença da ligação peróxido (-O - O-). Essa ligação é relativamente fraca, com uma energia de dissociação de ligação muito menor em comparação com as ligações típicas de carbono ou carbono - hidrogênio. Quando a BIBP é exposta a certas condições, como calor, luz ou presença de catalisadores, a ligação de peróxido pode quebrar homoliticamente. Isso significa que cada átomo de oxigênio na ligação -O - o- recebe um dos elétrons compartilhados, formando dois radicais livres altamente reativos.
Mecanismos de reação nas reações de polimerização
Uma das aplicações mais comuns do BIBP é nas reações de polimerização. Em polimerização radical livre, o BIBP atua como iniciador. Quando aquecido, a molécula BIBP sofre de clivagem homolítica da ligação de peróxido, como mencionei antes. Por exemplo, a reação pode parecer algo assim:
[(CH_3) _3COOC (CH_3) _2CH_2CH_2C (CH_3) _2OO C (CH_3) _3 \ XRIGHTARROW {\ Delta} 2 (CH_3) _3CO \ CDOT+ \ Text {outros fragmentos}]
Esses radicais terr - butoxi ((CH_3) _3CO \ CDOT) são altamente reativos. Eles podem reagir com moléculas de monômero, como monômeros de vinil como estireno ou etileno. Quando um terc -butoxi radical ataca um monômero de vinil, ele aumenta a ligação dupla do monômero, criando um novo radical no monômero.
Digamos que estamos usando estireno ((c_6h_5ch = ch_2)) como o monômero. A reação seria:
[(CH_3) _3CO \ CDOT+C_6H_5CH = CH_2 \ RIRETARROW (CH_3) _3CO - CH (C_6H_5) - CH_2 \ CDOT]
Esse radical recém -formado pode reagir com outro monômero de estireno, e o processo continua repetindo. Cada vez que um novo monômero é adicionado à crescente cadeia de polímeros, a corrente fica mais longa. Isso é chamado de etapa de propagação da reação de polimerização.
A polimerização continua até que dois radicais reajam entre si. Isso pode acontecer de maneiras diferentes. Por exemplo, dois radicais poliméricos em crescimento podem combinar em um processo chamado terminação de combinação:
[R - CH_2 - CH \ CDOT+ \ CDOT CH - CH_2 - R '\ RIRETARROW R - CH_2 - CH - CH - CH_2 - R']
Ou, um radical pode abstrair um átomo de hidrogênio de outro radical, que é chamado de terminação de desproporção.
Mecanismos de reação em reações cruzadas
A BIBP também é amplamente utilizada em reações cruzadas, especialmente para elastômeros e termoplásticos. Na ligação cruzada, o objetivo é formar ligações covalentes entre as cadeias poliméricas, o que pode melhorar as propriedades mecânicas do material, como sua força e resistência ao calor e aos produtos químicos.
A etapa inicial é a mesma da polimerização. O BIBP forma radicais livres após o aquecimento. Esses radicais livres podem abstrair átomos de hidrogênio das cadeias poliméricas. Vamos supor que temos uma cadeia de polietileno (( - CH_2 - CH_2 -) _ N). Um radical terc - butoxi pode abstrair um átomo de hidrogênio da cadeia de polietileno, criando um radical no polímero:
[(CH_3) _3CO \ CDOT+ - CH_2 - CH_2 - \ RIRETARROW (CH_3) _3COH+ - CH \ CDOT - CH_2 -]
Uma vez que existem radicais em diferentes cadeias de polímero, eles podem reagir entre si para formar um link cruzado. Por exemplo:
[ - CH \ CDOT - CH_2 -+ - CH \ CDOT - CH_2 - \ rightarrow - CH - CH_2 - CH - CH_2 -]
Esse processo de vinculação cruzado pode alterar significativamente as propriedades físicas do polímero. Por exemplo, um material de borracha pode se tornar mais rígido e menos provável de se deformar sob estresse.
Comparação com outros peróxidos orgânicos
Existem outros peróxidos orgânicos por aí que também são usados em reações semelhantes. Por exemplo,PMHP | CAS 80 - 47 - 7 | Paramenthane hidroperóxidoeCH | CAS 3006 - 86 - 8 | 1,1 - di (terc - butilperoxi) ciclohexano.
O PMHP possui uma estrutura diferente em comparação com o BIBP. Possui um grupo de hidroperóxido (( - ooh)). O mecanismo de reação do PMHP também começa com a clivagem homolítica da ligação O -O, mas os radicais resultantes são diferentes. O radical de hidroperóxido ((Roo \ CDOT)) é geralmente menos reativo que o radical terc - butoxi do BIBP. Isso pode levar a taxas de reação mais lentas em alguns casos.
CH, por outro lado, é um peróxido cíclico. Também pode atuar como iniciador em polimerização e reações cruzadas - vinculando. Semelhante ao BIBP, ele forma radicais livres após o aquecimento. No entanto, a maneira como esses radicais interagem com monômeros ou cadeias de polímero pode ser diferente devido à estrutura cíclica. Os radicais do CH podem ter efeitos estéricos diferentes, o que pode influenciar a seletividade das reações.
Aplicações em indústrias específicas
Na indústria de plásticos, o BIBP é usado para produzir plásticos de alto desempenho. Por exemplo, na produção de polipropileno, a BIBP pode ser usada como um ligante cruzado para melhorar a resistência ao calor e a resistência mecânica do produto final. A ligação cruzada ajuda o polipropileno a suportar temperaturas mais altas sem se deformar, tornando -o adequado para aplicações como peças automotivas e eletrodomésticos.
Na indústria de borracha, o BIBP é usado para vulcanizar a borracha. A vulcanização é um tipo de processo de ligação cruzada que oferece à borracha sua elasticidade e durabilidade. Ao usar o BIBP, a borracha pode ser vulcanizada com mais eficiência e os produtos de borracha resultantes têm melhor resistência ao desgaste.
Outro exemplo: reação com101 - 45 - ps
Digamos que tenhamos uma reação entre BIBP e um composto como101 - 45 - ps. Se 101 - 45 - PS possui locais reativos, como ligações duplas ou átomos de hidrogênio que podem ser abstraídos, os radicais livres da BIBP podem reagir com ele.
Se 101 - 45 - PS tiver uma ligação dupla, o radical terc -butoxi do BIBP pode adicionar à ligação dupla, semelhante à reação de polimerização com monômeros de vinil. Se possui átomos de hidrogênio que podem ser abstraídos, o radical terc - butoxi pode fazer exatamente isso, criando um radical na molécula de 101 - 45 - ps, que pode então participar de reações adicionais.
Fatores que afetam os mecanismos de reação
Existem vários fatores que podem afetar os mecanismos de reação da BIBP. A temperatura é importante. Temperaturas mais altas aumentam a taxa de clivagem homolítica da ligação de peróxido na BIBP. No entanto, se a temperatura for muito alta, poderão ocorrer reações colaterais, como a decomposição dos radicais ou a degradação do polímero.
A presença de impurezas ou inibidores também pode ter um impacto. As impurezas podem reagir com os radicais livres, reduzindo sua concentração e diminuindo a reação. Os inibidores são substâncias que são adicionadas especificamente para prevenir ou desacelerar a reação. Eles trabalham reagindo com os radicais livres, convertendo -os em espécies menos reativas.
Conclusão
Portanto, como você pode ver, o BIBP possui alguns mecanismos de reação realmente interessantes em várias reações, especialmente em polimerização e vinculação cruzada. Sua capacidade de formar radicais livres o torna um iniciador versátil e um ligante nas indústrias de plásticos e borracha.
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Referências
- Odian, G. Princípios de polimerização. John Wiley & Sons, 2004.
- Sheldon, RA, Kochi, JK Metal - Oxidações catalisadas de compostos orgânicos. Academic Press, 1981.
- McMurry, J. Química Orgânica. Cengage Learning, 2012.